祖母、母、娘の３人のヒロインが登場し、１００年の歴史を紡いでいく同作。ひょんなことから大阪で「竹村クリーニング」を営む平助（村田雄浩）・和子（濱田マリ）夫妻と出会い、住み込みで働きながら生活することになった２代目ヒロイン、雉真るいを女優の深津絵里が演じる。
ドラマは現在、第１２週「１９６３～１９６４」（５３～５７話）が放送中で、関西一のトランぺッターを選ぶコンテストが開かれることになり、るいは、思いを寄せる“ジョー”こと大月錠一郎（オダギリジョー）がこの大会に出場することを決めたことで、彼が本番に着る衣装を選んだ。ジョーはるいに優勝することを約束した。
迎えたコンテスト当日。るいが応援のために出かける準備をしていると、そこにジョーが大慌てで店にやってきた。見ると、ステージ衣装にはいつものようにケチャップがベットリ。るいは、ほかの衣装を着てステージに立つよう提案するが、ジョーは、るいが選んでくれた衣装で出ると聞かなかった。るいは、なんとか出番に間に合わせようと急いでシャツを洗い始め、彼を送り出した。
第５４話（１８日放送）で、るいによってシャツはなんとか間に合い、ジョーは彼女が選んだ衣装を着て本番に臨んだ。ジョーは岡山にいた子供のころを思い出しながら「Ｏｎ ｔｈｅ Ｓｕｎｎｙ Ｓｉｄｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｔｒｅｅｔ」を演奏。そのパフォーマンスをるい、イベントを主催する東京の芸能事務所「ササプロ」の社長、笹川光臣（佐川満男）とその娘、奈々（佐々木希）たちも聞き入った。
結果は、ジョーと、そのライバルであるトミー北沢（早乙女太一）とで票が割れ、決着をつけるため、最後に指定の曲を２人でセッション。ステージは大盛り上がりとなり、演奏後、ジョーは満足そうな表情を浮かべた。
第５５話で、るいは、ジョーからの提案について、その話を平助と和子にできずにいた。岡山から大阪に出てきて就職に失敗した自分を拾ってくれたうえ、クリーニングのことを一から教えてくれた２人に対し、自分勝手な相談はできないと考えていた。
悩んでいたある日、ジョーがお店にやってくる。彼の口から驚きの発言が飛び出し…。