任期満了に伴う港区長選は５月３１日に告示され、無所属新人で元都議の菊地正彦氏（６７）▽５選を目指す無所属現職の武井雅昭氏（６７）＝自民、国民、公明、社民、都民推薦▽無所属新人で会社役員の飯田佳宏氏（４７）▽無所属新人で元区議の大滝実氏（７１）＝共産推薦▽ホリエモン新党新人で会社員の柏井茂達氏（３６）－の５人が立候補した。新型コロナウイルスの感染拡大に伴う緊急事態宣言が解除されてから、都内では初の選挙戦となる。
菊地氏は、都心を通過する羽田空港新飛行ルートについて騒音や安全面から撤回を主張。生活者目線での住環境向上などを掲げる。
武井氏は、４期１６年の実績を強調。新型コロナウイルス対策の強化を掲げ、区長の仕事に専念するため選挙活動は行わないという。
飯田氏は、特別区民税の減税や固定資産税の減免、区職員の「同一労働同一賃金」の徹底、区長報酬カットなどの政策を掲げる。
大滝氏は、新型コロナウイルス対策の強化や羽田空港新飛行ルートの撤回を掲げるほか、大型開発の見直しなどを主張している。
柏井氏は、選挙の投票率改善のためのインターネット投票の導入や、区政のＩＴ化、住民への発信力の強化などを掲げる。
区選挙管理委員会は、緊急事態宣言解除後も引き続き新型コロナウイルスの感染拡大防止に配慮し、投票所での密集を避けるため期日前投票を呼びかけ、投票所内の消毒や換気などの対策を行うとしている。
投票は７日に行われ、即日開票される。選挙人名簿登録者数は２０万３９６６人（５月３０日現在）。